“..et infinitamente amò più di tutti Messer Tommaso de’ Cavalieri gentiluomo romano, quale essendo giovane e molto inclinato a queste virtù, perché egli imparassi a disegnare, gli fece molte carte stupendissime disegnate in lapis nero e rosso di teste divine, e poi gli disegnò un Ganimede rapito in cielo da l’uccel di Giove, un Tizio che l’avvoltoio gli mangia il cuore, la cascata del carro del sole con Fetonte nel Po et una baccanalia di putti, che tutti sono ciascuno per sé cosa rarissima e disegni non mai più visti. Ritrasse Michelagnolo Messer Tommaso in un cartone grande in naturale, che né prima né poi di nessuno fece il ritratto, perché aborriva il fare somigliare il vivo se non era d’infinita bellezza”.
Oggi conservato presso il Courtauld Institute di Londra, il celebre “Sogno”, tra le opere grafiche selezionate per la monografia che Vallecchi ha dedicato al genio di Michelangelo, viene ricordata nelle Vite del Vasari quale omaggio a Tommaso de’ Cavalieri affinché il giovane patrizio romano imparasse l’arte del disegno. Realizzato tra il 1535 e il 1536 il “Sogno” fu da subito ammirato e apprezzato, sia dai collezionisti che dagli artisti che ne fecero copie come documenta la mostra in corso al Castello Sforzesco a Milano, o comunque si ispirarono a questa complessa e raffinata rappresentazione di allegoria morale.
Nel centro del foglio un angelo, forse un messaggero divino che sta a simboleggiare l’intelletto, viene a liberare un giovane, appoggiato a un globo, dai vizi capitali, puntando una tromba nel centro della fronte per risvegliare tutte le illusioni ed elevarlo a una nuova vita spirituale. Il Sogno fornì un vero e proprio repertorio, la figura principale compare infatti nella Battaglia di Montemurlo di Battista Franco conservata alla Galleria Palatina, oltre ai numerosi incisioni e dipinti che ne derivarono, come una tavola conservata in Casa Buonarroti e una incisione conservata al Gabinetto Disegni e Stampe degli Uffizi che ricalca perfettamente l’impianto Michelangiolesco, senza però distinzione di carattere grafico nelle figure e la mancata resa del non finito.