Giovan Pietro Bellori, nel suo testo in cui presenta la vita del Merisi, scritto nel 1672, racconta che l’artista dipinse nella chiesa di Sant’Agostino «la Madonna in piedi col fanciullo fra le braccia in atto di benedire: s’inginocchiano avanti due Pellegrini con le mani giunte: e ‘l primo di loro è un povero scalzo li piedi, e le gambe, con la mozzetta di cuoio, e ‘l bordone appoggiato alla spalla, ed è accompagnato da una vecchia con la cuffia in capo».
E’ una delle immagini più realistiche che Michelangelo Merisi detto il Caravaggio ci ha lasciato con la “Madonna dei Pellegrini” o di Loreto, uno dei selezionati Volti della Vergine – Volti della Misericordia, un dipinto a olio su tela , 260X150 realizzato tra il 1604 e il 1606 per la Cappella Cavalletti della Basilica di Sant’Agostino in Roma. Secondo la tradizione cristiana la Madonna e il Bambino sarebbero apparsi ai viaggiatori dopo il lungo viaggio e dopo aver effettuato un giro completo intorno alla Sacra casa a Loreto e Caravaggio rende immortale il momento dell’apparizione con il suo dipinto.
La Madonna, in abiti da popolana è appena discesa dal cielo e tocca il suolo in punta di piedi, in primo piano i due pellegrini, con le vesti logore ed i piedi gonfi per il cammino, rappresentano l’ubbidienza e la devozione nella fede cristiana che qui viene rappresentata nella sua assoluta umanità. Anche i dettagli della casa di Maria si riferiscono a un alloggio povero, con l’intonaco scrostato, a simboleggiare l’assoluta povertà della Sacra Famiglia.
Come giustamente osserva Antonio Paolucci direttore dei Musei Vaticani nel suo saggio all’interno dell’opera editoriale Volti della Vergine “Nel quadro di Sant’Agostino Caravaggio ha voluto semplicemente dirci (ecco l’importanza dei piedi) che la Madonna guarda con speciale affetto ai più umili e ai più poveri fra i suoi fedeli. Perché a loro è stato promesso il Regno. Ma fermiamoci sull’immagine di Maria. La Vergine lauretana che si china in atto di benevola confidenza verso i pellegrini ha le sembianze della bella Lena, la ragazza di vita amica del pittore. Colpisce la scollatura della Madonna, ben visibile a motivo della positura piegata in avanti: un seno splendido, sontuoso, il più bello fra quanti la pittura ha mai rappresentato. La bellezza distesa su tutto il creato e presente in tutte le creature – anche nel seno indimenticabile di Lena – è manifestazione dell’Altissimo, è una Sua epifania. Lo splendore del Vero è l’ombra di Dio sulla terra. In questo modo doveva ragionare il Caravaggio.”