Dopo Venezia Michelangelo si recò a Bologna dove rimase per un anno, dal 1494 al 1495, sotto la protezione di Giovan Francesco Aldrovandi e in questo periodo si dedicò al completamento dell’Arca di San Domenico e scolpì un San Procolo e concluse la statua del San Petronio iniziata da Niccolò dell’Arca. A Bologna lo stile dell’artista giunge a maturazione grazie al confronto con esempi diversi dalla tradizione fiorentina, sia per la scultura che anche per la pittura. Nel dicembre del 1495 Michelangelo fece ritorno a Firenze, la città era guidata da un governo repubblicano di ispirazione savonaroliana e fece alcuni lavori per Lorenzo di Pierfrancesco de’ Medici che aveva commissionato molte opere al Botticelli. Per lui Michelangelo realizzò un San Giovannino e un Cupido dormiente, ambedue andate perdute.
Fu il Cupido al centro di una vicenda che poterà l’artista a Roma. L’opera infatti venne sotterrata per farla apparire antica, quasi un reperto archeologico da rivendere poi nell’Urbe e così arrivò nelle mani del grande collezionista, il cardinale Raffaele Riario nipote di Sisto IV. La notizia della truffa però arrivo fino al cardinale che volle conoscere di persona l’autore della scultore ed inviò a Firenze il suo intermediario Jacopo Galli.
Michelangelo giunse a Roma il 25 giugno del 1496 e il cardinale gli mostrò la sua collezione di statuaria antica, l’artista scolpì un Bacco, oggi conservato a Firenze al Museo Nazionale del Bargello e lo raffigura come un adolescente in preda all’ebbrezza e ai piedi del Bacco un giovinetto che ruba degli acini d’uva dalla mano del dio. L’ opera dotata di grande realismo e conclusa in ogni sua parte segna la maturità artistica di Michelangelo, rifiutata dal cardinale Riario, rimase in casa di Jacopo Galli.
Fu grazie al Galli che Michelangelo ricevette importanti commissioni da parte di ecclesiastici, tra tutte spicca la Pietà in marmo per la Chiesa di Santa Petronilla, oggi in San Pietro, scolpita all’età di ventidue anni e che consacra l’artista in ambito plastico. Commissionata dal cardinale francese Jean de Bilhères d La Groslaye, forse per la propria sepoltura, intorno al novembre del 1947, a seguito di cui Michelangelo si recò a Carrara per scegliere il blocco di marmo ma il contratto venne firmato nell’agosto del 1498.
La composizione aveva una struttura piramidale con la Vergine, raffigurata nelle sembianze di una giovane donna in asse verticale e il corpo del Cristo, steso sulle ginocchia, in asse orizzontale; il marmo reso con effetti da traslucido e cerea morbidezza. E’ il primo grande capolavoro dell’artista fatta in marmo di Carrara che da questo momento in poi diventerà la sua materia per eccellenza.